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Nach dem Schulabschluss machte Kaiser Ende der 60er Jahre zunächst eine kaufmännische Lehre und wurde Leiter einer Werbeabteilung in einem Autohaus. Als Sänger war er nur nebenberuflich tätig. Der Produzent Gerd Kämpfe entdeckte ihn als Sänger und produzierte fortan zusammen mit Peter Wagner Kaisers Werke.
1974 veröffentlichte er seine erste Single „Was ist wohl aus ihr geworden?“ und hatte 1976 mit der deutschen Version von „Verde“ („Frei, das heißt allein“), die sich auf Platz 14 der deutschen Singlecharts platzieren konnte, seinen ersten Verkaufserfolg. 1977 folgte mit „Sieben Fässer Wein“ eine weitere Single, die Platz sieben der deutschen Singlecharts erreichte und seinen kommerziellen Durchbruch als Nachwuchskünstler markierte. 1980 nahm er mit dem Titel „Hier kriegt jeder sein Fett“ erfolglos am deutschen Vorausscheid zum Eurovision Song Contest teil: Er belegte den achten Platz unter zwölf Teilnehmern.
Noch im gleichen Jahr veröffentlichte Kaiser seine bislang erfolgreichste Single „Santa Maria“. Bei diesem Lied handelt es sich um eine deutsche Version des ursprünglich auf italienisch gesungenen Liedes von Oliver Onions. Die Originalversion von Oliver Onions hielt sich insgesamt sechs Wochen auf Platz eins der deutschen Singlecharts; Kaisers deutsche Version hielt diese Position weitere fünf Wochen. Die Single wurde in Deutschland, Belgien und den Niederlanden je zweifach vergoldet.
Auch mit den folgenden Singles „Lieb mich ein letztes Mal“, „Dich zu lieben“ und „Manchmal möchte ich schon mit dir“ konnte sich Kaiser in den Top 10 platzieren. Anfang der 90er Jahre konnte Kaiser nicht mehr an seine früheren großen Erfolge anknüpfen. Auf seinen Alben „Grenzenlos“ und „Grenzenlos 2“ tendierte seine Musik eher zur Popmusik und entfernte sich vom klassischen Schlager. Trotz nachgelassener Verkaufszahlen zählt Kaiser noch heute zu den produktivsten und erfolgreichsten Schlagersängern in Deutschland. Auch live ist er nach wie vor ein gefragter Künstler, der mit Band zahlreiche Auftritte absolviert. Zu den Highlights zählen dabei jährliche Konzerte am Dresdner Elbufer („Kaisermania“) vor mehr als 10 000 Zuschauern.
Er war häufiger Gast in zahlreichen Fernseh- und Radiosendungen. Kaiser ist der häufigste Gast der ZDF-Hitparade überhaupt. Neben seinem Wirken als Sänger fungierte er nun auch als Autor für andere Künstler, darunter Peter Maffay, Milva oder Nana Mouskouri. 1985 produzierte das ZDF eine spezielle Show mit Roland Kaiser als Moderator namens "Liebe ist...". Kaiser selbst produzierte auch einige Fernsehsendungen, darunter erfolgreiche Formate wie „RTL Samstag Nacht“, „Punkt Punkt Punkt“ (mit Mike Krüger) oder „Schreinemakers TV“ mit Margarethe Schreinemakers. Darüber hinaus hat sich Kaiser auch als Drehbuch- und Kinderbuchautor („Die Giblinge“) inzwischen einen Namen gemacht.
Im Jahr 1986 trat Kaiser kurzzeitig mit einem TV-Skandal in Erscheinung, als er genervt die Sendung „Dall-As“ unter Pfiffen und Buh-Rufen der Zuschauer verließ. Der Komiker und Gastgeber Karl Dall hatte Kaiser auf seine Wortkargheit angesprochen und daraufhin geäußert: „Naja, ein guter Sänger muß ja nicht gleichzeitig auch ein guter Verbalakrobat sein!“
Seit einiger Zeit leidet er an einer chronisch obstruktiven Lungenerkrankung.
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