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1961 trat er erstmals mit dem Trio OK Singers auf, mit mäßigem Erfolg. Trotzdem nahmen die OK Singers in den 1960er Jahren eine Schallplatte auf.
1965 wurde er auf einer Modenschau von dem bekannten Schlagerstar Karl-Heinz Schwab („Ralf Bendix“) entdeckt, der ihn anschließend 20 Jahre produzierte. Gleich seine erste Platte, „Jenseits des Tales“ (übrigens war dieses Lied eigentlich die B-Seite der Single; die A-Seite hieß „13 Mann und ein Kapitän“ – ein alter Titel von Freddy Quinn), wurde mehr als 100.000 Mal verkauft. 1967 erschien seine erste Langspielplatte. Es folgten zahlreiche weitere Hits – unter Mitwirkung des Songschreibers Erich Becht und des Texters Wolfgang Neukirchner („Adolf von Kleebsattel“) – und viele Fernsehauftritte, unter anderem in der ZDF-Hitparade und in der Starparade. Den Höhepunkt seiner Karriere erreichte er Mitte der 1970er Jahre mit den Hits „Blau blüht der Enzian“ und „Die schwarze Barbara“. Von 1977 bis 1979 war er auch in der 14-teiligen Serie „Sing mit Heino“ im ZDF zu sehen.
In den 1980er Jahren wurde es vorübergehend etwas ruhiger um ihn. 1983 sang er noch das Lied der ARD-Fernsehlotterie Sonnenschein – Glücklichsein. Kritisiert wurde er, als er 1983 und 1986 eine Tournee durch Südafrika unternahm – trotz des UNO-Embargos und trotz eines Kulturboykotts bekannter internationaler Künstler. Auch eine Schallplatte, auf der alle drei Strophen des Deutschlandlieds zu hören waren, von Heino selbst gesungen, brachte ihm teilweise Kritik ein.
Anfang der 1990er Jahre erzielte er wieder Erfolge durch eigene Fernsehserien bei dem Privatsender SAT.1 („Hallo Heino“, „Heino – die Show“). Eine erfolgreiche Wiederkehr brachten ihm auch die Rapversionen seiner Hits „Enzian“ und „Schwarzbraun ist die Haselnuss“ im Jahre 1989, mit denen er auch bei Jugendlichen Anklang finden wollte.
Bei seinen Liedern handelt es sich überwiegend um Volkslieder, die schlagermäßig bearbeitet und zum Teil entsprechend ergänzt wurden, zum Beispiel „Blau blüht der Enzian“, eine Bearbeitung des Volksliedes „Wenn des Sonntags früh um viere die Sonne aufgeht (Das Schweizermadel)“. Er hat aber auch klassische Melodien aufgenommen, wie zum Beispiel das „Ave Maria“ von Bach/Gounod oder „Ave verum“ von Wolfgang Amadeus Mozart.
Heino hat bis heute mehr als 50 Millionen Schallplatten verkauft und war in der ganzen Welt (vor allem in den USA, Kanada, Südafrika, Namibia) auf Tourneen. Zu seinem 50-jährigen Bühnenjubiläum und seinem 40-jährigen Schallplattenjubiläum im Jahre 2005 moderierte Heino mit den beiden Co-Moderatoren Stefan Mross und Maxi Arland die Musiksendung Heino – die Show in der ARD. 5,8 Millionen Zuschauer sahen die Jubiläumsshow. Im August 2006 trat er zum ersten Mal beim chinesischen „Wetten dass..?“ bei dem Sender CCTV vor über 400 Millionen Fernsehzuschauern auf.
Am 22. Oktober 2005 begann Heino in Trier seine Abschiedstournee durch fünfundzwanzig Städte Deutschlands.
Aufgrund seiner prägnanten Erscheinung war Heino Objekt vieler Parodien, unter anderem von Otto Waalkes in Otto – Der Film, wo dieser sowohl ihn selbst als auch Michael Jacksons Thriller (Musikvideo) mit einer eigenwilligen Version von Schwarzbraun ist die Haselnuss zum Beat von Thriller auf die Schippe nahm. Eine Unterlassungsklage im Jahr 1985 gegen Norbert Hähnel (Gastsänger der Gruppe Die Toten Hosen), der als sein Doppelgänger und „Der wahre Heino“ auftrat, hatte vor Gericht Erfolg. Heino ist Pate eines Cafés im Freizeitpark Phantasialand, das den Namen „Heinos Kaffeehaus“ trägt.
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