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Nach einigen erfolglosen Versuchen in seiner Heimat als Beat-Sänger und Elvis-Imitator siedelte Carpendale 1966 nach Europa über. Seine erste Station war Großbritannien, wo er verschiedene Jobs annahm, unter anderem als Sänger in einer Beat-Band.
Bei einem Gastspiel in Deutschland sprach Carpendale in Köln bei der Plattenfirma Electrola vor und bekam kurz darauf einen Vertrag. Seine erste Platte Lebenslänglich verkaufte sich etwa 60.000mal. Während seiner Zeit in Köln spielte Carpendale u.a. in der Rugby-Bundesliga beim ASV Köln.
1969 hatte er mit einer deutschen Version des Beatles-Songs Obladi Oblada seinen ersten Hit in Deutschland. Ein Jahr später belegte er mit Das schöne Mädchen von Seite Eins den ersten Platz beim Deutschen Schlager-Wettbewerb 1970.
Der weitere Erfolg blieb jedoch zunächst aus, seine weiteren Platten verkauften sich nur schlecht und die Plattenfirma war kurz davor, den Vertrag mit ihm zu kündigen. Carpendale begann, seine Lieder selbst zu komponieren und zu produzieren. Ab 1974 kamen seine Eigenkompositionen wie Da nahm er seine Gitarre und Du fängst den Wind niemals ein auf den Markt, die kommerziell erfolgreich wurden. Zusammen mit seinem damaligen Gitarristen Joachim Horn schrieb er deutsche Texte zu bekannten ausländischen Liedern wie Los hombres no deben llorar/Love me like a stranger (Fremde oder Freunde), Lulelalelula (Deine Spuren im Sand), Sitting On The Dock Of The Bay (Armer alter reicher Mann), Ti amo oder Living Next Door To Alice (Tür an Tür mit Alice). Auch an der Titelmelodie der TV-Kinderserie Meister Eder und sein Pumuckl war er beteiligt.
Zwischenzeitlicher Abschied von der Bühne
Am 13. Dezember 2003 trat Carpendale zu seinem letzten Konzert in der Kölnarena auf und vollzog damit seinen bereits im Verlauf des Jahres angekündigten Rücktritt vom Showgeschäft. Der bis dato erfolgreiche Carpendale entschied sich, keine Konzerte mehr zu geben und keine Platten mehr zu veröffentlichen. Nach eigenen Aussagen möchte er sich neuen Herausforderungen stellen, z. B. der Schauspielerei. Bereits 2001 spielte er in der US-Serie Dark Realm eine Hauptrolle.
Im Sommer 2005 veröffentlichte seine erste Plattenfirma EMI Electrola seine kompletten LP von 1969 bis 1990 als Doppel-CD.
2004 wurde Carpendale mit dem Echo für sein Lebenswerk geehrt.
Comeback
Am 18. September 2007 erklärte Carpendale in der Johannes B. Kerner-Show, dass er ab April 2008 wieder zehn Konzerte in Deutschland geben wird. In Deutschland erschien am 2. November 2007 sein komplett neu eingespieltes Album "20 Uhr 10". Der Titel ist eine Anspielung darauf, dass Carpendale sich früher um diese Zeit im Allgemeinen immer auf der Bühne aufhielt und sein Konzert begann. Das Album platzierte sich schon in der ersten Woche auf Platz 4 der Mediacontrol-Charts.
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