Chicago 1936: Der junge Trickbetrüger Johnny Hooker und sein erfahrener Kollege Luther Coleman betrügen einen Gangster namens Mottola. Luther (als reicher Mann verkleidet) fällt vor Johnny und Mottola auf den Boden und bittet Mottola, sein Geld schnell an einem bestimmten Ort abzuliefern. Johnny zeigt ihm, dass er sein Geld, in einem Taschentuch eingewickelt, in der Hose verstecken soll. Dabei tauscht er das eingewickelte Geld von Mottola geschickt gegen ein Päckchen mit wertlosem Papier aus. Mottola steigt in ein Taxi und wundert sich, dass ihm jemand so viel Geld anvertraut hat. Er fährt natürlich in die andere Richtung und bemerkt dann, dass die beiden ihn reingelegt haben. Nun sind die beiden um elftausend Dollar reicher.
Von dem Geld kauft sich Johnny einen roten Anzug, holt eine Freundin ab und geht mit ihr Roulette spielen. Er verspielt seinen ganzen Anteil von 3.000 Dollar. Daraufhin geht er zu Luther und gibt ihm dessen Anteil. Luther will sich aus der Trickbetrügerei zurückziehen und bei seinem Cousin in Kansas arbeiten. Er empfiehlt Hooker, seinen ehemaligem Partner Henry Gondorff aufzusuchen. Bevor er dies tun kann, greift Snyder vom Betrugsdezernat beide auf und verlangt von Hooker das ergaunerte Geld. Er erhält Blüten.
Doyle Lonnegan ist der größte Gangsterboss eines Syndikats in New York und in Chicago, Mottola war einer seiner Geldboten. Als Lonnegan von dem Vorfall mit Mottola erfährt, lässt er ihn töten. Die Killer von Lonnegan töten auch Luther, indem sie ihn aus dem Fenster stürzen. Am Abend fährt Johnny zu seinem Kollegen Luther. Dort muss er erfahren, dass dieser aus dem Fenster geworfen wurde. Aus Angst um sein Leben flüchtet Hooker aus der Stadt und setzt sich mit Luthers ehemaligem Partner Henry Gondorff in Verbindung. Der erfahrene Betrüger, der mit seiner Freundin ein Bordell sowie ein Kinderkarussell betreibt, ist zwar zum Alkoholiker verkommen, kennt aber noch immer alle Tricks.
Um sich wirkungsvoll an Lonnegan rächen zu können, zielen sie auf das, was Lonnegan am wichtigsten ist: sein Geld. Da Lonnegan nicht mit einfachen Tricks zu überlisten ist, entwickeln die beiden einen komplizierten Plan: Zunächst braucht man Kapital für den entscheidenden Schlag. Henry, reich und gepflegt gekleidet in Begleitung seiner Freundin und von Hooker, sitzt im Expresszug und lässt Lonnegans Brieftasche stehlen. Mit dem Geld kauft er sich über den Schaffner in ein Pokerspiel mit dem Gangsterboss ein, das er durch gespielte Alkoholsucht und professionelles Betrügen – auch gegen den Betrug Lonnegans – gewinnen kann. Johnny, der sich Kelly nennt, weist Lonnegan auf diesen Schwindel hin und kann damit dessen Vertrauen gewinnen.
Für diesen Schwindel will Lonnegan nun Rache an Henry nehmen. Johnny bringt ihn dazu, in Henrys neuentstandenem Wettbüro in einer früheren Billiardhalle abseits der Straße große Summen in Pferdewetten zu setzen. Da Johnny einen Mitarbeiter des Telegrafenbüros kennt, das die Rennergebnisse an die Wettbüros weiterleitet, könne er Lonnegan die Sieger der Rennen mitteilen, bevor der Sprecher sie über das Radio bekannt gibt. In Wirklichkeit ist das ganze Wettbüro nur eine Fassade, der Sprecher sitzt in einem kleinen Raum und verliest die Ergebnisse der Rennen zeitversetzt, sodass die wenigen echten Besucher des Wettbüros den Eindruck bekommen, sie würden eine Liveübertragung hören. Parallel dazu suchen Lonnegans Mörder Hooker und seinen Freund wegen des Betrugs, finden ihn nicht bzw. verpassen Hooker in dessen eigener Wohnung, da er seine Tür zur Sicherheit mit einem unauffälligen Stück Papier markiert hatte. Lonnegan pfeift die erfolglosen Aufragsmörder zurück und setzt seinen besten in diesem Gewerbe an, Salino. Er warnt die beiden anderen, nicht weiter Hooker zu suchen.
Der Plan wird nun dadurch erschwert, dass der korrupte Polizist Snyder Hooker und seinen Kumpel wegen der ihm übergebenen Blüten auf der Spur ist, Hooker aber Gondorff nicht darüber aufgeklärt hatte. Um durch Snyder keine Probleme zu bekommen, wird ihm aufwändig eine FBI-Einheit vorgegaukelt, die angeblich Gondorff verfolgt und Snyder in die Pläne einbindet. Der Zuschauer wird über diese Gaukelei jedoch im Unklaren gelassen. Weiterhin wird Johnny durch den Auftragskiller Salino verfolgt. Einem Attentäter entwischt er mit Hilfe der Cafebedienung über die Damentoilette, und kann sich in einer Sackgasse unter einem Gullydeckel verstecken. Der ihn verfolgende Mörder ist fassungslos, dass sein Opfer wie vom Erdboden verschluckt ist. Schritte kündigen eine weitere Person an, die nicht zu erkennen ist. Hooker rettet sich in das Cafe. Der Bedienung dieses Cafes, die ihm eben geholfen hat, kommt er näher und verbringt die Nacht bei ihr. Am Morgen danach ist der Platz neben ihm im Bett leer – die Bedienung ist bereits gegangen. Er verlässt ebenfalls das Haus und sieht die Bedienung in einer menschenleeren Seitenstrasse wortlos auf sich zukommen. Parallel dazu sieht man einen braun gekleideten Mann seinen Revolver zusammensetzen und seine Wohnung verlassen. Er taucht hinter Hooker in einiger Entfernung auf und zielt – ein Schuss fällt in diesem Moment, und die Bedienung fällt tödlich getroffen zu Boden. Der ahnungslose und irritierte Johnny Hooker wird vom Schützen, einem alten Freund Gondorffs, aufgeklärt, der diesen zum Schutze Hookers schon früh als „unsichtbaren“ Leibwächter angesetzt hat, und dass die Bedienung der Auftragskiller Loretta Salino war.
Ein weiteres Problem taucht auf – Lonnegan will den Telegrafenbüromitarbeiter der Western Union persönlich kennenlernen, so dass Kid Twist und Johnny noch einen weiteren Betrug einfädeln müssen, um Lonnegan einen glaubhaften Telegrafisten in einem Büro präsentieren zu können. Mittels eines inszenierten Anstreicherauftrags im echten Telegrafenbüro können sie einen Angestellten in eine verlängerte Mittagspause schicken, damit Kid kurzfristig dessen Platz im Büro einnehmen kann. Lonnegan bemerkt bei seinem Besuch den Betrug nicht, der Plan läuft glatt.
Nachdem sie schließlich Lonnegan dazu gebracht haben, 500.000 US-Dollar auf den Sieg eines bestimmten Pferdes zu setzen, erfährt er, damit falsch gesetzt zu haben: Kid, der falsche Telegrafenbüromitarbeiter erklärt Lonnegan, mit dem „Platzieren“ der Wette sei keine Wette auf Sieg gemeint gewesen; vielmehr hätte er auf Platz 2 setzen müssen. Lonnegan ist außer sich und fordert sein Geld zurück, als die Falle zuschnappt: Die angeblichen FBI-Agenten stürmen das Wettbüro; Henry erschießt zum Schein Johnny als Verräter und wird daraufhin gleichfalls zum Schein von den „FBI-Agenten“ erschossen. Snyder führt Lonnegan hastig – natürlich ohne seine halbe Million – vom Ort des Geschehens weg, damit er nicht in die Zeitung kommt.
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